أقيمت المسابقة في نسختها الأولى بالموسم الرياضي 2017-2018 ويشارك في نسخة هذا الموسم 8 فرق وهي أندية الدرجة الثانية ( الخريطيات والمرخية ومعيذر ومسيمير والشمال ) بالإضافة إلى فرق ( البدع ، لوسيل ، الوعب ) ويعتبر فريق مسمير هو حامل لقب النسخة الأخيرة للموسم 2019 ، بينما توج فريق معيذر بلقب النسخة الأولى 2018 .

وكانت قرعة كأس الدرجة الثانية للموسم الرياضي الحالي 2019-2020 ، أسفرت عن تقسيم الأندية إلى مجموعتين ، بحيث ضمت المجموعة الأولى فرق الشمال والخريطيات ومسيمير ولوسيل ، بينما ضمت المجموعة الثانية فرق معيذر والمرخية والبدع والوعب.

وتنطلق المنافسات يوم الإثنين 18 نوفمبر 2019 بمباريات الأسبوع الأول ، وتقام منافسات الجولة الثانية من دور المجموعات يومي الإثنين والثلاثاء 25 و27 نوفمبر 2019 ، بينما الجولة الثالثة والأخيرة فتقام يومي السبت والأحد 30 نوفمبر 2019 وأول ديسمبر 2019 وهو موعد انتهاء مباريات الدور التمهيدي .

ويقضي نظام المسابقة بإقامة المباريات بنظام الدوري من دور واحد في مرحلة المجموعات ، ويصعد الأول والثاني من كل مجموعة للدور قبل النهائي الذي يكون بنظام خروج المغلوب ، حيث يلتقي أول المجموعة الأولى مع ثاني المجموعة الثانية ، ويلتقي أول المجموعة الثانية مع أول المجموعة الأولى وتقام مباريات هذا الدور في الثامن من ديسمبر 2019، بينما تقام المباراة النهائية بتاريخ 15 من الشهر نفسه .